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有機化学実験第二
シクロヘキサノンオキシムの

ベックマン転位とナイロンの合成
【Problem A】

以下の図1に反応機構を示す。
図1　シクロヘキサノンからのベックマン転位の反応機構

【Problem B】

以下の図2に反応機構を示す。
ナトリウム交換反応

成長反応

開始反応図2　ε-カプロラクタムにおける開環重合の反応機構

【Problem C】

以下の図3に反応機構を示す。
図3　ナイロン6,10生成における反応機構
また、不定比量の二つの試薬（酸塩化物とジアミン）でも重縮合がスムーズに進行する理由を述べる。この反応は有機層に存在する酸成分に水溶液層のジアミンが拡散して起こり、さらに重合時間が極めて短いため水溶液層と有機層との界面で次々とポリマーが生成される。すなわち、界面でのみ反応が進行するため、二つの試薬は等量となっていなくてもよく、どちらか一方の試薬がなくなった時点で反応が終了する。
【Problem D】　　※Bの試薬を使用

生成した物質の融点測定（再結晶後）の結果、は232～234℃であった。したがって、テキストより、この実験で得られた物質は以下の図4...

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