数多くある染料のうち、アゾ基(−N=N−)を発色団としてもつものにアゾ染料がある。この染料は合成染料の大部分を占めていて、合成も比較的簡単にできる。実験では、スルファニル酸をジアゾ化し、それにジメチルアニリンをカップリング反応させてアゾ染料のひとつで、指示薬としても用いられているメチルオレンジを合成する
「メチルオレンジの合成」
<目的> 数多くある染料のうち、アゾ基(-N=N-)を発色団としてもつものにアゾ染料がある。
この染料は合成染料の大部分を占めていて、合成も比較的簡単にできる。
実験では、スルファニル酸をジアゾ化し、それにジメチルアニリンをカップリング反応させてアゾ染料のひとつで、指示薬として も用いられているメチルオレンジを合成する。
<実験方法> ① 100mlのビーかで1.0gのスルファニル酸と2.5%炭酸ナトリウム溶液14mlを加え、湯浴上で温めて溶解する。
水冷後、0.5gの亜硫酸ナトリウムを約2mlの蒸留水に
溶かし、スルファニル酸溶液に加える
氷水で3~5℃にしよくかき混ぜながら6mol塩酸2.2ml
を10℃以下を保ちながら滴下する。
④ 1.0mlのジメチルアニリンと0.4mlの酢酸をよく混ぜ、
速やかにジアゾニウム塩溶液(③で、できた溶液)に
加え、しばらくかき混ぜ5~10分放置する。
⑤ 6mol水酸化ナトリウムを3.4ml加えアルカリ性にし、
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