グルコースペンタアセテートの合成

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    資料紹介

    グルコースペンタアセテートの合成
    Ⅰ、目的
    α - D - グルコースを酸無水物である無水酢酸と酢酸ナトリウムと高温で反応させ、変旋光の後、エステル化させ、β - D - グルコース - 1 , 2 , 3 , 4 , 6 - ペンタアセテートを生成する。また、融点測定により目的物が生成したことを確認する。
    Ⅱ、方法
    50ml容ナス型フラスコにα - D - グルコース1.80 g ( 0.01 mol ) と無水酢酸ナトリウム 0.99 g 、無水硫酸 15 ml を入れ、リービッヒ冷却器をこのナス型フラスコに接続し、撹拌しながら90℃以上の湯浴で42分間加熱した。この際、リービッヒ冷却器には水を通さず空冷した。

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    グルコースペンタアセテートの合成
    Ⅰ、目的
    Ⅱ、方法
    50ml容ナス型フラスコにα - D - グルコース1.80 g ( 0.01 mol ) と無水酢酸ナトリウム 0.99 g 、無水硫酸 15 ml を入れ、リービッヒ冷却器をこのナス型フラスコに接続し、撹拌しながら90℃以上の湯浴で42分間加熱した。この際、リービッヒ冷却器には水を通さず空冷した。
     200ml容三角フラスコに冷水100mlを入れ、その中にフラスコの内容物を注ぎ込み、フラスコ内に残った反応物も 5 ml の無水酢酸ナトリウムで洗って入れ、撹拌した。2分程で結晶が析出したが、さらに13分間撹拌した。その後、ヌッチェで吸引ろ過により結晶を集め、水洗いをし、ろ紙上に広げて水分を除いた。50mlナス型フラスコにエタノール18mlと、この結晶を入れ、引火防止の為に冷却管をセットし40-50℃の湯浴で加熱した。結晶が溶解したら加熱を止め、この溶液を50ml三角フラスコに入れて放冷し、再結晶させた。氷水で十分冷却後、ろ過ピンを使った漏斗で吸引ろ過した。三角フラスコに残った結晶はろ液で洗い落とし、最後に3mlのエタノール...

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